Considerada la millor obra d'aquest membre indiscutible de la lost generation i un dels hits literaris del segle XX, El gran Gatbsy és una crítica dels valors de la societat nord-americana i riquíssima dels anys vint i una confirmació indiscutible del declivi del Somni Americà.
Jay Gatsby, protagonista més que obvi del gran èxit de Francis Scott Fitzgerald, és el Somni Americà: la seva ascensió i caiguda és la mateixa que la patacada que va endur-se la societat nord-americana post-Primera Guerra Mundial. A través dels ulls de Nick Carraway, Fitzgerald retrata la buidor moral i la corrupció de la vida social que va observar en aquesta Amèrica del luxe, basada en la riquesa i la posició social i de la qual l'escriptor també va ser participant inqüestionable.
El 1922, Nick Carraway, narrador i suport moral d'una novel·la arrebossada d'immortalitats, es trasllada del Middle West a Long Island, nucli de l'Amèrica dels rics i el xampany-per-tothom, per viure "la vida de veritat". Instal·lat a West Egg, en Nick es retroba amb la seva cosina Daisy i el seu marit, en Tom Buchanan, i descobreix les festes estivals, luxoses i excessives del seu veí, en Jay Gatsby, personatge reservat, misteriosament cortès amb tothom, d'origen incert i envoltat de mites i llegendes urbanes.
En Nick, que s'autodefineix com una de les poques persones honrades que he conegut mai", acabarà convertint-se en el principal confident del ric més ric de tots els rics i descobrint la cara real d'aquesta societat xampany, basada en les festes, el luxe i l'alcoholisme i poblada per gent buida, superficial, materialista i entregada a totes les convencions possibles. Un món, en definitiva, on totes les normes poden ser trencades sense cap tipus de responsabilitat, on la riquesa i l'estatus són l'excusa per no haver de buscar excuses, on la vida es viu sense cap tipus de seny. Fitzgerald presenta el Somni Americà com "el darrer i el més gran de tots els somnis humans" però com un somni ja desacreditat, insalvable, que ha culminat en una vall de cendres i un non-sense general.
Jay Gatsby, com explica en Nick Carraway, és fruit "de la seva concepció platònica d'ell mateix": s'ha creat una vida feta a mida per assolir el seu objectiu vital, que és conquistar Daisy Buchanan, la dona de la veu "plena de diners". En aquest sentit, Gatsby és la personificació de la contradicció humana: es tracta d'un personatge immoral perquè és pura façana, però el seu amor per Daisy és tan pur i tan innocent i la seva ceguesa és tan colossal que Fitzgerald aconsegueix salvar-lo i convertir-lo en un ésser entranyable, pura tendresa.
De fet, l'escriptor també s'està justificant, ja que l'amor de Gatsby per Daisy és molt semblant al de Fitzgerald per Zelda Zayre: totes dues eren de família adinerada i tant l'escriptor com el seu protagonista van consagrar la seva vida a guanyar diners i ascendir socialment per poder estar amb elles. I és aquí on rau el mèrit de Fitzgerald: la societat corrompuda que descriu no només l'observava, sinó que la va viure. Tot i que va saber distingir la buidor moral dels protagonistes dels "feliços" anys vint, el fet de viure'ls va guiar-lo cap a la pròpia decadència, el declivi d'un home que va assolir la fama essent massa jove i va ser incapaç de gestionar el magnetisme del luxe.